En el Día 1, Debbie te dirá que podrías hacer un pequeño trabajo para Diane para ganar dinero, desbloqueando así su casa como una ubicación en el mapa. Para completar la historia debes tener aumentado tu fuerza y tu carisma.
Parte 1 del romance con Diane
Dirígete a la casa de Diane, es el edificio color púrpura en el mapa, haz clic en el jardín para iniciar la misión. Diane te explicará que no puedes iniciar con el trabajo porque la pala está averiada, así que debes ir por una nueva. Regresa a tu casa, entra al garaje y llévate la pala que está en la pared.
Cuando la tengas regresa con Diane y así podrás ponerte a trabajar en el jardín. Elimina las plagas, las malas hierbas y verduras que estén de forma redondas. Sólo debes dejar zanahorias, berenjenas, maíz y pepinos. Regresa a casa para dormir y después de unos días vuelve para trabajar en el jardín de nuevo.
Parte 2
Al regresar al jardín, Diane te pedirá que realices una entrega de leche en la Pizzería de Tony, desbloqueando así ésta zona. Lleva la leche y disfruta del accidente mínimo de María. Si has adquirido la moto, puedes repartir pizzas y ganar algo de dinero extra.
Al pasar un par de días más, regresa a trabajar al jardín de Diane, te solicitará mover una gran carretilla repleta de residuos. Si no puedes moverla todavía, puedes seguir trabajando en el jardín, pero tendrás que entrenar tu fuerza antes de poder avanzar en la historia. Al día siguiente, vendrás a trabajar en el jardín pero encontrarás a Diane borracha en su lugar. Llévala arriba y dale un vaso de agua antes de volver a casa.
Parte 3 del romance con Diane
Diane te dirá que sus verduras están infestadas. Despeja todo el jardín y luego ve a Consum-R en el centro comercial para conseguir algún pesticida. Habla con la vendedora de la tienda, te recomendará un spray, así que cómpralo. Regresa al jardín y limpia todo una vez más. Dile a Diane que te has encargado de su problema de bichos y te dará un aumento.
Regresa al día siguiente, Diane no estará en el jardín. Búscala y sé testigo de cómo se masturba en la cocina con un pepino. Solo vete, deja pasar otro día y Debbie te despertará. Dirígete a casa de Diane y habla con ella en el jardín. Te pedirá que traigas un objeto de la cocina. Coge el sacaleches y llévaselo.
Parte 4
Luego de un par de días, Diane luce agotada. Acaba de concretar un pedido de leche, y esta vez es para la guardería cercana. Conocerás a los padres de Annie, Lucy y Richard. Entrega la leche a la madre y vuelve a casa de Diane. Sin embargo, ella ya está dormida en su habitación. Deja el dinero en el mostrador, y luego sal a pasar el día.
Después de pasar unos días, regresa a la casa de Diane. Ella todavía parece cansada, así que ofrécele ayuda. Primero, ve al cobertizo y pasa la leche del ordeñador al recipiente. Diane te solicitaráuna bebida. Ve a la cocina y usa las notas para preparar la bebida que te ha pedido. Por último, trabaja en el jardín. Después, Diane te pedirá que le pongas crema solar. Te excitarás, pero a Diane no le importa. Disfruta de la recompensa y dirígete a casa después de un duro día de trabajo.
Parte 5
Verónica es una amiga de Diane, que trabaja en Consum-R. Después de la conversación, atiende el jardín y deja pasar un par de días. Regresa a trabajar en el jardín, pero cuando termines oirás que Diane tiene problemas en el cobertizo. Entra para conocer la verdad sobre su problema con la leche: ¡Es leche materna!
Parte 6
Al día siguiente, Diane te solicitará que dejes un paquete en la escuela, pero si vas en fin de semana no podrás hacerlo sino hasta el lunes. Toma el paquete de leche y ve a la cafetería de la escuela. Annie te dirá que no puede aceptar la entrega porque no estás autorizado, así que tienes que subir al tercer piso al despacho de la señora Smith para que te dé permiso primero. La Sra. Smith tiene unas extrañas formas de castigo. Después de la escena, desata a Ronda y haz que te ayude a entregar finalmente la leche en la cafetería.
Parte 7
Diane ha tomado la decisión de demoler su casa y construir un granero. Además se mudará a la casa contigo. Richard, el carpintero, no puede empezar a construir el granero de inmediato. Dirígete a la guardería y pregunta a Richard si necesita ayuda con algo para acelerar el trabajo.
Lucy le ha solicitado a Richard que haga un par de juguetes a los niños, así que ofrécete a hacerlos en su lugar. Ve a la parte principal de la casa para tomar martillo y sierra, luego regresa al exterior para hacer los juguetes. Después, regresa a la casa de Diane y dile que Richard va a empezar a trabajar en la casa. Llévala de vuelta a casa y ahora vivirá contigo, durmiendo en el sofá del salón. La construcción del nuevo granero tardará una semana.
Parte 8 del romance con Diane
Luego de haber transcurrido una semana, ve a la cocina. El granero de Diane está totalmente listo. Corre a ver la edificación construida. Richard estará esperando, y luego de una charla, te dará una pieza de una estatua, que puede iniciar la línea argumental de Daisy.
Diane no sabe cómo incrementar su producción de leche para cumplir con la demanda. Ve a Consum-R y habla con Verónica. Ella te dice que las vacas generan más leche cuando están embarazadas, tú deberás buscar más información al respecto. Mientras estás allí, toma una jarra de leche.
Dirígete a la biblioteca y conversa con la bibliotecaria Jane para conseguir más información sobre la cría de vacas. Ve a la estantería y toma La guía del criador, luego vuelve al establo y entrega los dos objetos.
Dos días después, ve con Diane al sofá. Tal parece que le fascina la idea de ser criada como el ganado y te pide que la ayudes a hacer un bebé. Regresa a tu habitación, libérate un poco y descansa un poco.
Parte 9
Ve hacia el hospital y conversa con Roz. Te dirá que subas al segundo piso. Tanto tú como Diane tienen que hacerse pruebas de fertilidad. Ve al baño para proporcionar una muestra de semen. La enfermera se ofrecerá a ayudarte, si lo requieres.
Al día siguiente, reúnete con Diane. Te solicitará que busques un paquete de Pink. Resulta ser un traje de vaca muy sexy. Diane está finalmente lista para tener sexo y así termina su historia.
